| 弄堂女孩王琦瑶(郑秀文饰)不过是个幸福的小姑娘，遇见了摄影师程先生(梁家辉饰)后，一切都不一样。她从一个学生的身份开始蜕变，亮了一个相，摘下“上海小姐选美”第三名的桂冠。暗恋她的程先生知道，这位姑娘要展翼高飞了。王琦瑶这一飞，竟然鸟瞰了上海这座城市如何被时代洗刷的过程。 1948年，掌握军政大权的李主任(胡军饰)义无反顾地以爱俘掳了她，使她游走充斥着靡靡之音的百乐门舞厅，陪伴李主任出入於枪林弹雨。那个年代，女人还乐意相信第一个男人会是最后一个男人。 然而历史的进军不迟不早，在恋人最甜美的日子注定要出现别离。更何况那是即将变天的一个年代。李主任再没出现，只托程先生告诉王琦瑶一个讯息。然后新时代的命运降临。每个中国人都有了自己的新生活。 现在回望，1949年至1956年也许是新中国最浪漫的年代。百姓义无反顾投进国家的建设，每个人响应节约，建设大同。交出了自己的房子，王琦瑶以为下半生会平淡地过去。直至富家子康明逊(吴彦祖饰)的出现。 当然，历史的转折也不以正常的年份来划分，更大的改变延后而来。1958年开始，真正的变化才发生蔓延，上海再不可以呆下去了。好同学蒋丽莉(苏岩饰)早已走，如今轮到康明逊，他们都去了南方一个小岛。据说是一个又落后又乱的小城，叫香港。 康明逊选择离开，王琦瑶选择留守，并怀着他的孩子。她拿着积蓄换了一段名正言顺的婚姻，对象是个身患绝症的人，只有摄影机拍下那无奈的眼神。 1968年，王琦瑶有机会跟离了婚的程先生迈进一步，可是文革期间，个人的期许也影响不了多少。程先生要去云南一个小镇支援边疆。二人不知不觉已过了漫长的日子，这次暂别总应是转眼便又重逢。 这一别却是八年，王琦瑶的女儿(黄奕饰)都长大成人，做了当年她不曾做的选择：飞走。缘份叫王琦瑶再遇程先生，程先生却介绍了一位跟琦瑶女儿年龄相仿的男孩，老克腊(黄觉饰)。程先生万没想过，王琦瑶居然会因为老克腊的冲动之情而陷入一段瞩目惊心的忘年恋。 但所有她爱的人，结果都一样：选择离开。这个八十年代年轻人跟她说要出国了，再没有人会像她一样坚守自己的城市。她在上海繁华过、寂寞过，最后湮灭成灰，而上海今天看来却正重拾当年的风韵。
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